Časni spomenici:
To bi bilo u mojih 10 najboljih: uživo reći, poput molitve, odmora, utopljenog svijeta / zamijeniti ljubavlju, okupiti se zajedno
5. Ništa ne uspijeva (iz American Life, 2003)
Ova je pjesma podcijenjen dragulj s podjednako podcijenjenog, ali neravnomjernog Madonninog albuma iz 2003. godine, American Life, koji je u mom umu sadržavao neke od njenih najboljih i najgorih materijala. Ovo je jedna od najboljih, jer ostaje jedan od njezinih najdirljivijih pjesama. Pjesma je uglavnom akustična i ima impresivan i neočekivan izgled evanđeoskog zbora, koji daje pjesmi osjećaj sjaja koji totalno raste. Upečatljivi tekstovi zasigurno će dirnuti svakoga tko ima dušu, a Madonnin je prikaz potpuno srdačan. Pjesma u njezinoj studijskoj verziji nije bila hit pri izlasku, ali bila je neobično klupska gužva zbog brojnih sjajnih remiksa koji su dostupni na CD singlu. Jedini je na ovom popisu koji nažalost nikada nije dobio glazbeni video.
4. Opraviči se mojoj ljubavi (iz Bezgrešne zbirke, 1990.)
Očito Madonnina najseksi pjesma. Malo tko zna da je pjesmu napisala princ-štićenik Ingrid Chavez, koja je izdala vlastiti album, 19. svibnja 1992., na kojem mnogo pjesama zvuči baš kao Justify My Love . U svakom slučaju, Madonnina isporuka tekstova seksualno je nabijena i prilično uzbudljiva. U muzici postoji sanjiva kvaliteta zbog koje se pjesma dugo zadržava u mojoj glavi svaki put kad imam radost slušati je. Pjesma je bila veliki hit, možda zbog pozornosti koju je dobio njezin kontroverzni prateći glazbeni video. U režiji Jean-Baptiste Mondino moj je osobni favorit i uspijeva biti seksi, a da ne bude pornografski, što bi pop zvijezde današnjice trebale uzeti u obzir. Pjesma ostaje klasik Madonne i bila je prikazana na svim njenim koncertima od izlaska.
3. Hollywood (iz American Life, 2003)
Još jedan isječak iz američkog života koji nitko nije primijetio po izlasku, Hollywood mi je savršen pop dragulj i najistaknutiji zapis iz suradnje Madonna-Mirwais Ahmadzai. Savršen je spoj pop rocka i narodne pjesme. Tekstovi su zanimljivi koliko se mogu dobiti, a Mirwaisova gitarska djela nevjerojatna su tijekom cijele pjesme, sljubljujući se s elementima elektronike. Za razliku od ostalih pjesama s početka 2000-ih, Hollywood se i danas osjeća svježim i mogao bi biti objavljen sada. Nikad nije izveden u svojoj cjelovitoj studijskoj verziji za vrijeme jednog od njenih koncerata, osim kratke promo turneje za album 2003. godine. Video je zabavan, a opet ga je režirao Mondino i istaknuo holivudske vrhunce. Ova pjesma zaslužuje mnogo više pozornosti nego što je dobivala i s pravom je ostala favorit obožavatelja.
2. Tajna (iz Priče o spavanju, 1994.)
Album Bedtime Stories bio je znatno manje avanturistički raspoložen u odnosu na prethodnu Eroticu iz 1992. godine, jer album uglavnom sadrži ljubavne pjesme i ima topao R&B zvuk umjesto gromoglasnih tekstova zbog hladnih plesnih ritmova. Album je ipak zadivljujuće slušanje i Secret je i dalje jedna od Madonninih najboljih. Pjesma sadrži istaknutu akustičnu gitaru (nešto što je bilo relativno novo u dosadašnjoj Madoninoj pjesmi) tijekom klasičnog 90-ih R&B ritma, ali nekako ne zvuči previše datirano. Madonnina vokalna predaja spotova je i zbor je iznenađujuće duševan; Ne mogu si pomoći kad se svaki put čujem. Secret je bio hit na svjetskim ljestvicama, a singl izdanja na kojem je sadržavao izvrsne plesne remikse Juniorja Vasqueza. Video snimljen u Harlemu u crno-bijeloj boji prilično je senzualan i prikazuje Madonnu kod nje najelegantnije, baš kao i pjesmu.
1. Dublje i dublje (iz Erotice, 1992.)
U doba Erotice (1992.-1993.) Madona je bila najkontroverznija dok je pokušavala probiti sve granice seksualnosti, otpuštajući svoju knjigu stolova za kavu Sex, album Erotica i Basic Instinct -clone Body of Evidence otprilike u isto vrijeme. Unatoč kontroverzi koja je zasjenila Eroticu (prodavala se znatno manje nego prethodnici), glazba je ostala izvrsna i često je nabrojena kao jedan od najboljih Madonninih napora suvremenih kritičara. Mislim da je Deeper & Deeper najbolja Madonnina plesna pjesma (da, čak i nadmašuje Vogue ) i jedan od najvećih klupskih hitova ranih 90-ih. Tekstovi imaju dvostruko značenje, neki kažu da je riječ o seksualnoj želji ili učenju da se živi s biseksualnošću. U svakom slučaju, pjesma je stoljećima klasična i iznenađujuća je, jer se u sredini nalazi gitara flamenca, nešto što bi u toj pjesmi izgledalo neuobičajeno, ali ovdje se osjeća kao kod kuće. Prateći video je vrlo čudan na svaki mogući način i pomalo liči na kućni film, što ga čini jedinstvenim i zabavnim za gledanje. Hladni plesni ritam je zarazan i svatko tko tvrdi da je čovjek vjerojatno će početi plesati slušajući ga. To je očigledno moj slučaj.